Gressmann, ”Sonra Michael’ın kendi yarattığı çizimler ve resimler var” diye açıklıyor. “Tüm sanatında belirli motifler öne çıkıyor — ailesindeki yedinci çocuk olduğu için genellikle Barok tarzı sandalyeler, kapılar, anahtarlar ve 7 numaraya sahip. Özellikle eşsiz bir parça, süslü bir şezlongla birleşen maymun benzeri bir yüzü gösteren evcil şempanzesi Bubbles’ın portresidir.” Gressmann’a göre Jackson, öncelikle eskizler ve resimler çizerek kendi kendini yetiştiren bir sanatçıydı. Gressmann, ”Gündelik nesneleri kült sembollere dönüştürme konusunda ustalığı vardı” diyor. “Eskiz defterleri, sonsuz permütasyonlarda en sevdiği nesnelerle ilgili çalışmalarla dolu. Jackson ayrıca Paul Mccartney’nin küçük bir taslağı ve George Washington’un büyük bir çizimi de dahil olmak üzere portreler yarattı. Otoportreleri, büyümesini gösteren mizahi dört panelli bir çizim ve onu kırılganlığını yansıtan bir köşede korkak bir çocuk olarak tasvir eden daha koyu bir çizim gibi özellikle dikkat çekicidir.”